旅先で仕事をしながらリフレッシュもできる「ワーケーション」。興味はあるけれど、やり方がよく分からないという人も多いのではないでしょうか。実際に始めるとなると、「会社の許可は必要?」「通信環境はどうする?」など、気になることがたくさん出てきます。
この記事では、ワーケーションのやり方を具体的な手順で解説するとともに、実践して分かるメリットとデメリットを正直にお伝えします。初めてワーケーションに挑戦する人が知っておくべき準備のポイントも網羅しているので、ぜひ参考にしてください。

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そもそもワーケーションとは?
ワーケーションは「Work(仕事)」と「Vacation(休暇)」を掛け合わせた造語で、旅行先や帰省先などの場所で余暇を楽しみつつ仕事も行うスタイルです。観光庁も推進している働き方の一つで、企業の導入も徐々に進んでいます。
ワーケーションには主に2つのタイプがあります。
- 休暇型ワーケーション:有給休暇中に一部の時間を業務に充てるスタイル。個人主体で行うことが多い
- 業務型ワーケーション:出張先やサテライトオフィスで業務を行いつつ、余暇も楽しむスタイル。企業主体で実施することが多い
ワーケーションのやり方|5つのステップ
ワーケーションのやり方は、以下の5ステップで進めるとスムーズです。
ステップ1. 会社のルールを確認する
まず最初に行うべきは、勤務先のワーケーションに関するルールの確認です。テレワーク規定やワーケーション制度がある企業もあれば、まだ整備されていない企業もあります。上司や人事部門に相談し、必要な承認を得ておきましょう。
確認すべき項目としては、勤務場所の申請方法、労働時間の管理方法、通信費・交通費の取り扱い、情報セキュリティに関するルールなどがあります。
ステップ2. 滞在先を選ぶ
ワーケーションのやり方で最も重要なのが場所選びです。安定したWi-Fi環境、Web会議ができる静かなスペース、電源の確保を最低条件として、その上で観光やリフレッシュ要素のある場所を選びましょう。
初めてのワーケーションなら、ワーケーション対応を明記している宿泊施設やプランを選ぶと安心です。通信環境やワークスペースが整備されているため、仕事に支障が出るリスクを減らせます。
ステップ3. スケジュールを組む
ワーケーション中のスケジュールは、仕事と余暇のバランスを意識して余裕を持って組むことが大切です。スケジュールを詰め込みすぎると、仕事も観光も中途半端になりがちです。
おすすめは、午前中に集中して仕事をこなし、午後の後半からリフレッシュタイムに充てるパターンです。Web会議がある日は会議の時間を軸にスケジュールを調整しましょう。
ステップ4. 必要な機材・ツールを準備する
ワーケーションに持っていく機材としては、ノートPC、充電器、モバイルルーター、ノイズキャンセリング対応のイヤホン、延長コードが基本です。
ソフトウェア面では、タスク管理ツール(Notion、Trelloなど)、チャットツール(Slack、Chatworkなど)、Web会議ツール(Zoom、Google Meetなど)が使える状態にしておきましょう。VPN接続が必要な企業の場合は、事前にテストしておくことも重要です。
ステップ5. 実践して振り返る
実際にワーケーションを実施したら、終了後に振り返りを行いましょう。「仕事の生産性はどうだったか」「通信環境に問題はなかったか」「リフレッシュできたか」など、次回に活かせるポイントを整理しておくと、ワーケーションのやり方がどんどん洗練されていきます。

ワーケーションのメリット
ワーケーションには、仕事面でも生活面でも多くのメリットがあります。
気分転換でクリエイティビティが高まる
いつもと違う環境に身を置くことで五感が刺激され、新しいアイデアが浮かびやすくなるというメリットがあります。特に企画やクリエイティブ系の仕事をしている人にとっては、マンネリ打破の効果が期待できます。
有給休暇を消化しやすくなる
「まとまった休みが取りにくい」という人でも、ワーケーションなら仕事をしながら旅行先に滞在できます。完全な休暇ではありませんが、日常から離れた環境で過ごすことでリフレッシュ効果は十分に得られます。
長期滞在による深い地域体験ができる
観光旅行では1〜2泊が一般的ですが、ワーケーションなら1週間〜数週間の滞在も可能です。地域の文化や暮らしに触れながら過ごすことで、観光では得られない深い体験ができます。
ストレスの軽減と心身のリフレッシュ
自然豊かな場所や温泉地に滞在することで、日常のストレスから解放される効果があります。仕事の合間に散歩や温泉を楽しむだけでも、心身のコンディションが整いやすくなります。
ワーケーションのデメリット・注意点
メリットが多い一方で、ワーケーションにはデメリットや注意点も存在します。事前に理解しておくことで、失敗を防ぎやすくなります。
費用が自己負担になりやすい
個人で実施する休暇型ワーケーションの場合、交通費・宿泊費・通信費は基本的に自己負担です。通常の旅行に加えてコワーキングスペースの利用料などもかかるため、トータルの出費は大きくなりがちです。
仕事と休暇の境界が曖昧になる
「せっかく旅先にいるのに仕事をしなければならない」というジレンマが生まれることがあります。逆に観光に夢中になって仕事が疎かになるリスクもあります。ワーケーションのやり方として、仕事時間と休暇時間を明確に区切ることが重要です。
労務管理が難しい
企業側から見ると、従業員がワーケーション中にどのくらい業務に取り組んでいるかの把握が難しくなります。労働時間の記録や、成果物による評価など、ワーケーションに適した管理体制の整備が求められます。

情報セキュリティのリスク
公共のWi-Fiを使う場合、情報漏洩のリスクが高まります。VPNの使用や、機密情報の取り扱いルールの徹底など、セキュリティ対策は万全にしておく必要があります。
ワーケーションを成功させるための具体的なコツ
仕事の優先順位を事前に整理する
ワーケーション中は普段のオフィス環境とは違うため、事前にタスクの優先順位を明確にしておくことが大切です。「この期間に終わらせるべきタスク」と「できれば進めたいタスク」を分けておくと、限られた作業時間を有効に使えます。
チームへの事前共有を忘れない
ワーケーション中の連絡可能時間帯や、レスポンスが遅れる可能性がある時間帯をチームメンバーに事前に伝えておきましょう。突然連絡が取れなくなると、チームに不安を与えてしまいます。カレンダーに「ワーケーション中」と表示しておくのも効果的です。
現地ならではの体験を取り入れる
せっかくいつもと違う場所にいるのですから、仕事だけで終わるのはもったいないです。朝の散歩で地元の市場を覗いたり、昼休みに名物料理を食べたり、仕事後に温泉に入ったりと、現地ならではの体験を意識的に取り入れることで、ワーケーションのやり方がより充実したものになります。

ワーケーションのやり方Q&A
Q. フリーランスでもワーケーションはできる?
フリーランスはむしろワーケーションと相性が良い働き方です。会社の承認を得る必要がなく、自分のペースでスケジュールを組めるため、自由度の高いワーケーションが実現できます。ただし、クライアントとの連絡が取れる体制は常に確保しておきましょう。
Q. ワーケーション中の通信費は経費になる?
フリーランスの場合、業務に使用した通信費は経費として計上できます。会社員の場合は、勤務先の規定によります。モバイルルーターのレンタル費なども経費対象になることがあるので、確認しておくとよいでしょう。
Q. 海外でワーケーションをする場合の注意点は?
時差の問題、ビザの種類(観光ビザで就労行為が禁止される国もある)、通信環境、電圧の違いなど、国内よりも多くの注意点があります。特にビザに関しては、渡航先の最新ルールを事前に確認することが大切です。
ワーケーションの今後の展望
観光庁がワーケーションの推進を掲げていることもあり、対応する宿泊施設やコワーキングスペースは年々増加しています。企業側でもワーケーション制度を導入する動きが広がっており、ワーケーションのやり方を知っておくことは、これからの時代に求められるスキルの一つと言えるかもしれません。テレワークが当たり前になった現在、仕事をする場所の選択肢はますます広がっていくでしょう。
まとめ|ワーケーションのやり方を押さえてメリットを最大限に
ワーケーションのやり方は、「会社のルール確認→場所選び→スケジュール設計→機材準備→実践&振り返り」の5ステップで進めるのが基本です。メリットとしてクリエイティビティの向上やリフレッシュ効果がある一方、費用面やセキュリティ面での課題もあります。
まずは近場で2〜3日の短期ワーケーションから始めて、自分なりのスタイルを確立していくのがおすすめです。正しいやり方を押さえれば、仕事もプライベートも充実した新しい働き方が見つかります。

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